Обучался по трем специальностям: оперный певец, режиссер музыкального театра и менеджер в области культуры.
С 1997 по 2007 он был оперным режиссером в Земперопер в Дрездене, а с 2007 по 2011 — главным режиссером Театрального объединения Бремена (Германия). Основатель (2006) и бессменный руководитель Дрезденского бала в Земперопер.
В 1996 году основал Международный вокальный конкурс исполнителей итальянской оперы Competizione dell’Opera. С 2014 года — постоянный советник генерального директора Большого театра в Москве.
Фрай — главный режиссер и художественный руководитель общества организации мероприятий LIVA (Линц, Австрия) с 2012 года. Он отвечает за мероприятия в Брукнерхаус и на Международном Брукнеровском фестивале.
С 2011 года Фрай — профессор Сеульского колледжа искусств, с 2015 — Женского университета Ихва (Южная Корея). В сезоне 2017/18 Фрай стал новым художественным руководителем образовательного центра «Сириус» Фонда «Талант и успех» в Сочи.
27 сентября 2018 года на сцене Санкт-Петербургского театра «Мюзик-Холл» состоялась премьера оперы Гаэтано Доницетти «Дон Паскуале» в постановке Ханса-Йоахима Фрая. Постановка была также показана в Москве в 2019 году в программе фестиваля «Видеть музыку!»
27 сентября 2018 года на сцене Санкт-Петербургского театра «Мюзик-Холл» состоялась премьера оперы Гаэтано Доницетти «Дон Паскуале» в постановке Ханса-Йоахима Фрая. Постановка была также показана в Москве в 2019 году в программе фестиваля «Видеть музыку!»
7 февраля 2020 года в Дрездене состоялся юбилейный XV Земперопера бал – одно из крупнейших культурных событий в Германии с прямой шестичасовой телевизионной трансляцией на первом ТВ канале Германии, Австрии и Швейцарии.
8 февраля 2020 года большая премьера оперы Рихарда Вагнера «Лоэнгрин» с успехом была представлена в столице Тюрингии – городе Эрфурте (Германия).
11 и 12 сентября 2020 года на сцене Астраханского государственного театра оперы и балета в постановке Ханса-Йоахима Фрая с огромным успехом состоялась премьера одного из самых известных и самых любимых мировых оперных шедевров – опера Жоржа Бизе «Кармен».
6, 7 и 8 мая 2021 года в ознаменование 75-й годовщины окончания Веикой Отечественной и Второй мировой войн впервые в России в один вечер на одной сцене были представлены две антифашистские одноактные камерные оперы: «Дневник Анны Франк» советского композитора Григория Фрида (написана в 1969 году) и «Белая роза» немецкого композитора УдоЦиммермана (написана в 1967).